Ndërsa karriera muzikore e Usher vazhdon e rritet, jeta e tij e dashurisë me Jenn Goicoechea ka qenë gjithashtu një temë me interes. Ylli i R&B ka qenë i martuar dy herë më parë. Martesa e tij e parë ishte me stilisten Tameka Foster në 2007 me të cilën ka edhe dy djem Usher “Cinco” Raymond V dhe Naviyd Ely Raymond.

Martesa u përball me sfida, duke çuar në një divorc në nëntor 2009. Në shtator të vitit 2015, Usher u martua me të dashurën dhe menaxheren e tij, Grace Miguel, por që u divorcuan në 2018. Një vit më vonë, Usher filloi një kapitull të ri në jetën e tij të dashurisë me Jennifer “Jenn” Goicoechea. Ndërsa çifti aktualisht nuk është i martuar, ata kanë dy fëmijë së bashku, një vajzë të quajtur Sovran dhe një djalë të quajtur Sire Castrello. Goicoechea, 40-vjeçe, krenohet me një karrierë të suksesshme në industrinë e argëtimit. E rritur në Miami me një sfond të trashëgimisë italiane dhe porto-rikane, ajo mësoi nga nëna e saj, Barbara Goicoechea, një menaxhere e njohur prodhimi.

Duke filluar si asistente e Ciaras, Jenn krijoi biznesin e saj, Boogs’N’Effect Management. Më vonë, ajo u bë nënkryetare e lartë e A&R në Epic Records. Sfondi arsimor i Goicoechea përfshin studimin e arteve në Universitetin Full Sail në Florida. Përvojat dhe arritjet e saj të ndryshme nxjerrin në pah suksesin e saj profesional dhe partneritetin dinamik që ndan me Usher.